Nel caratteristico modo, TsCl converte alcoli (abbreviato in ROH) nel corrispondente toluenesulfonate esteri, o tosilato derivati (“tosylates”):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylates può essere tagliato con litio alluminio idruro:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → Filiale(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

Così, tosylation seguita dalla riduzione consente la rimozione di un gruppo ossidrile.

Allo stesso modo, TsCl viene utilizzato per preparare sulfonamidi da ammine:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

I sulfamidici risultanti sono non basici e, quando derivati da ammine primarie, sono anche acidi.

TsCl reagisce con idrazina per dare p-toluensulfonil idrazide.

La preparazione di esteri e ammidi tosilici è condotta in presenza di una base, che assorbe l’acido cloridrico. La selezione della base è spesso cruciale per l’efficienza della tosilazione. Le basi tipiche includono piridina e trietilammina. Vengono anche utilizzate basi insolite; ad esempio, le quantità catalitiche di cloruro di trimetilammonio in presenza di trietilammina sono altamente efficaci in virtù della trimetilammina.