Articles

4-Toluenesulfonylklorid

Hovedartikkel: Tosyl

på karakteristisk måte omdanner TsCl alkoholer (forkortet ROH) til de tilsvarende toluenesulfonatestere, eller tosylderivater («tosylater»):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylater kan spaltes med litiumaluminiumhydrid:

4 Ch3c6h4so2or + lialh4 → lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 rh

tosylering Etterfulgt Av reduksjon muliggjør dermed fjerning av en hydroksylgruppe.

På Samme Måte Brukes TsCl til å fremstille sulfonamider fra aminer:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

de resulterende sulfonamidene er ikke-basiske og, når de er avledet fra primære aminer, er til og med sure.

TsCl reagerer med hydrazin for å gi p-toluenesulfonylhydrazid.

fremstillingen av tosylestere og amider utføres i nærvær av en base som absorberer hydrogenklorid. Valget av basen er ofte avgjørende for effektiviteten av tosylering. Typiske baser inkluderer pyridin og trietylamin. Uvanlige baser brukes også; for eksempel er katalytiske mengder trimetylammoniumklorid i nærvær av trietylamin svært effektiv i kraft av trimetylamin.