Articles

Clorură de 4-Toluensulfonil

Articol principal: Tosil

în mod caracteristic, TsCl transformă alcoolii (abreviat ROH) în esterii toluensulfonați corespunzători sau derivați de tosil („tosilați”):

CH3C6H4SO2Cl + Roh CH3C6H4SO2SAU + HCl

Tosilații pot fi scindați cu hidrură de litiu aluminiu:

4 Ch3c6h4so2sau + lialh4 lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 Rh

astfel, tosilarea urmată de reducere permite îndepărtarea unei grupări hidroxil.

De asemenea, TsCl este utilizat pentru a prepara sulfonamide din Amine:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH CH3C6H4SO2NR2 + HCl

sulfonamidele rezultate sunt non-bazice și, atunci când sunt derivate din amine primare, sunt chiar acide.

TsCl reacționează cu hidrazina pentru a da hidrazidă de p-toluenesulfonil.

prepararea esterilor tosilici și a amidelor se efectuează în prezența unei baze care absoarbe clorura de hidrogen. Selectarea bazei este adesea crucială pentru eficiența tosilării. Bazele tipice includ piridina și trietilamina. Se folosesc și baze neobișnuite; de exemplu, cantitățile catalitice de clorură de trimetilamoniu în prezența trietilaminei sunt foarte eficiente în virtutea trimetilaminei.