Articles

4-Toluensulfonylklorid

Huvudartikel: Tosyl

på karakteristiskt sätt omvandlar TsCl alkoholer (förkortat ROH) till motsvarande toluensulfonatestrar, eller tosylderivat (”tosylater”):

CH3C6H4SO2Cl + Roh UKRAINIC CH3C6H4SO2ELLER + HCl

Tosylater kan klyvas med litiumaluminiumhydrid:

4 Ch3c6h4so2eller + lialh4 aucli lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 rh

således möjliggör Tosylering följt av reduktion avlägsnande av en hydroxylgrupp.

På samma sätt används TsCl för att framställa sulfonamider från aminer:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH Bisexuell CH3C6H4SO2NR2 + HCl

de resulterande sulfonamiderna är icke-basiska och, när de härrör från primära aminer, är till och med sura.

TsCl reagerar med hydrazin för att ge p-toluensulfonylhydrazid.

beredningen av tosylestrar och amider utförs i närvaro av en bas som absorberar väteklorid. Valet av basen är ofta avgörande för effektiviteten av tosylering. Typiska baser inkluderar pyridin och trietylamin. Ovanliga baser används också; till exempel är katalytiska mängder trimetylammoniumklorid i närvaro av trietylamin mycket effektiv på grund av trimetylamin.