V charakteristickým způsobem, TsCl převádí alkoholy (zkrácený ROH) do odpovídajících toluenesulfonate estery, nebo tosyl deriváty („tosylates“):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylates může být štěpen s lithium aluminium hydride:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → poboˇ cce; pˇ rípadnˇ(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

Tak, tosylation následuje redukce umožňuje odstranění hydroxylové skupiny.

podobně se TsCl používá k přípravě sulfonamidů z aminů:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

výsledné sulfonamidy jsou nekázické a jsou-li odvozeny od primárních aminů, jsou dokonce kyselé.

TsCl reaguje s hydrazinem za vzniku P-toluensulfonylhydrazidu.

příprava tosylesterů a amidů se provádí za přítomnosti báze, která absorbuje chlorovodík. Výběr báze je často rozhodující pro účinnost tosylace. Mezi typické báze patří pyridin a triethylamin. Používají se také neobvyklé základny; například, katalytického množství trimethylamonium chloridu sodného v přítomnosti triethylamin je vysoce efektivní na základě trimethylamin.