Articles

4-Toluensulfonylchlorid

Hovedartikel: Tosyl

på karakteristisk måde omdanner TsCl alkoholer (forkortet ROH) til de tilsvarende toluensulfonatestere eller tosylderivater (“tosylater”):

CH3C6H4SO2Cl + ROH-CH3C6H4SO2ELLER + HCl

Tosylater kan spaltes med lithiumaluminiumhydrid:

4 Ch3c6h4so2eller + lialh4 liral lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 Rh

tosylering efterfulgt af reduktion muliggør således fjernelse af en hydroksylgruppe.

ligeledes anvendes TsCl til fremstilling af sulfonamider fra aminer:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH liter CH3C6H4SO2NR2 + HCl

de resulterende sulfonamider er ikke-basiske, og når de stammer fra primære aminer, er de endda sure.tscl reagerer med hydracin for at give p-toluensulfonylhydracid.

fremstillingen af tosylestere og amider udføres i nærvær af en base, som absorberer hydrogenchlorid. Valget af basen er ofte afgørende for effektiviteten af tosylering. Typiske baser omfatter pyridin og triethylamin. Usædvanlige baser bruges også; for eksempel er katalytiske mængder trimethylammoniumchlorid i nærvær af triethylamin yderst effektiv i kraft af trimethylaminen.