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Lipidlösliche Vitamine

Die essentiellen diätetischen Substanzen, die Vitamine genannt werden, werden üblicherweise als „wasserlöslich“ oder „fettlöslich“ klassifiziert. Wasserlösliche Vitamine wie Vitamin C werden schnell aus dem Körper ausgeschieden und ihre Nahrungsaufnahme muss relativ hoch sein. Die empfohlene Tagesdosis (RDA) von Vitamin C beträgt 100 mg, und Mengen von 2 bis 3 g werden von vielen Menschen ohne Nebenwirkungen eingenommen. Die lipidlöslichen Vitamine, die in der folgenden Abbildung dargestellt sind, werden nicht so leicht eliminiert und können sich bei großem Verzehr toxisch ansammeln. Die RDA für diese Vitamine sind:

  • Vitamin A 800 µg ( obere Grenze ca. 3000 µg)
  • Vitamin D 5 bis 10 µg ( obere Grenze ca. 2000 µg)
  • Vitamin E 15 mg ( obere Grenze ca. 1 g)
  • Vitamin K 110 µg ( obere Grenze nicht angegeben)

Aus diesen Daten geht hervor, dass die Vitamine A und D, obwohl sie in angemessenen Mengen für eine gute Gesundheit unerlässlich sind, sehr giftig sein können. Vitamin D wird beispielsweise als Rattengift verwendet und ist bei gleichem Gewicht mehr als 100-mal so giftig wie Natriumcyanid.

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Images3/vitamin1.gif

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Images3/vitamin2.gif

Aus den hier gezeigten Strukturen sollte klar sein, dass diese Verbindungen haben mehr als eine Löslichkeitsverbindung mit Lipiden. Vitamine A ist ein Terpen, und Vitamine E und K haben lange Terpenketten, die an einen aromatischen Teil gebunden sind. Die Struktur von Vitamin D kann als ein Steroid beschrieben werden, in dem Ring B aufgeschnitten wird und die restlichen drei Ringe unverändert bleiben. Die Vorläufer der Vitamine A und D wurden als Tetraterpen-Beta-Carotin bzw.

Mitwirkende

William Reusch, emeritierter Professor (Michigan State U.), Virtuelles Lehrbuch der Organischen Chemie