Articles

4-Toluénszulfonil-klorid

fő cikk: Tozil

jellegzetes módon a TsCl az alkoholokat (rövidítve ROH) a megfelelő toluénszulfonát-észterekké vagy tozil-származékokká (“tozilátok”) alakítja át:

CH3C6H4SO2Cl + ROH ~ CH3C6H4SO2VAGY + HCl

a Tozilátok lítium-alumínium-hidriddel hasíthatók:

4 Ch3c6h4so2vagy + lialh4 ~ lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 Rh

így a tozilezés, amelyet redukció követ, lehetővé teszi egy hidroxilcsoport eltávolítását.

Hasonlóképpen, a TsCl – t szulfonamidok előállítására használják aminokból:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH ~ CH3C6H4SO2NR2 + HCl

a kapott szulfonamidok nem bázikusak, és ha primer aminokból származnak, még savasak is.

a TsCl hidrazinnal reagálva p-toluén-szulfonil-hidrazidot kap.

a tozil-észterek és amidok előállítása bázis jelenlétében történik, amely elnyeli a hidrogén-kloridot. Az alap kiválasztása gyakran döntő fontosságú a tozilezés hatékonysága szempontjából. Tipikus bázisok közé tartozik a piridin és a trietilamin. Szokatlan alapokat is használnak; például a trimetil-ammónium-klorid katalitikus mennyisége trietil-amin jelenlétében rendkívül hatékony a trimetil-amin miatt.