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4-トルエンスルホニルクロリド

主な記事:Tosyl

tosyl酸塩は、対応するトルエンスルホン酸エステル、またはトシル誘導体(”トシル酸塩”)に変換します。

4-トルエンスルホニルクロリド4-トルエンスルホニルクロリドで切断することができます。CH3c6H4so2or+LiAlH4→LiAl(O3sc6H4CH3)4+4Rh

したがって、還元に続くトシル化はヒドロキシル基の除去を可能にする。

同様に、TsClはアミンからスルホンアミドを調製するために使用されます:

Ch3C6H4So2Cl+R2NH→CH3C6h4SO2NR2+HCl

得られたスルホンアミドは非塩基性であり、一次アミンに由来する場合、酸性でさえある。

TsClはヒドラジンと反応してp-トルエンスルホニルヒドラジドを与える。

トシルエステルおよびアミドの調製は、塩化水素を吸収する塩基の存在下で行われる。 塩基の選択は、しばしばトシル化の効率にとって重要である。 代表的な塩基にはピリジンとトリエチルアミンがある。 珍しいベースも使用されます; 例えば、トリエチルアミンの存在下での塩化トリメチルアンモニウムの触媒量は、トリメチルアミンのおかげで非常に効果的である。